2009
В сентябре 2009 года Сравни.ру одним из первых в российском интернете реализовал возможность сравнения страховок каско и ОСАГО одновременно в нескольких компаниях.
2010
В 2010 году количество представленных на сайте банков было увеличено до 400, а страховых компаний — до 30. Алгоритмы анализа и поиска данных были усовершенствованы. На основе данных ЦБ РФ разработан и реализован собственный рейтинг банков.
2011
В 2011 году в компании был создан редакционный отдел. На сайте стали регулярно обновляться новости рынка и путеводители по продуктам банков и страховых компаний.
2012
В 2012 году на Сравни.ру были обновлены калькуляторы кредитов, вкладов и автостраховок. Добавлены раздел поиска курсов валют в регионах России. Для удобства пользователей создана линия консультаций и приема заказов страховок по телефону. В 2012 году услугами проекта Сравни.ру воспользовалось около 1 млн пользователей, а в сентябре 2013 года число посетителей достигло 1,5 млн человек.
2014
В октябре 2014 года аудитория Сравни.ру выросла до 2,4 млн человек. В конце года Сравни.ру привлек новых инвесторов, среди которых венчурный фонд Tinkoff Digital (Олег Тиньков и Goldman Sachs) и фонд прямых инвестиций Baring Vostok.
2015
В марте 2015 года началась переработка дизайна сайта и улучшение всех сервисов сайта. Добавлены новые разделы – кредитные и дебетовые карты, страховка путешествий, микрозаймы. Аудитория сайта выросла до 3 млн человек в месяц.
2016
В 2016 году полностью переработан весь дизайн сайта. Переработаны сервисы: вклады, кредиты, ипотека, кредитные и дебетовые карты, каско и осаго, страховка путешествий. Запущено новое направление «Путешествия», в котором можно выбрать авиабилеты, отели, туры и забронировать аренду авто.
2017
Запущен первый в России калькулятор по продаже электронного ОСАГО.