Можно ли покупать и продавать ценные бумаги в выходные?

Предел в 20% связан с возникновением дополнительной материальной выгоды от данной сделки, которая облагается согласно п. 2 ст. 224 НК РФ 35% НДФЛ. То есть можно и ниже, но придётся платить при продаже купленных акций ниже 20% от цены значительные налоги.

Можно.

Есть так называемый внебиржевой рынок. Сделки на нём заключаются в т. ч. в выходные и в праздники. Все налоговые льготы действуют на купленные в это время ценные бумаги, поскольку они торгуются на организованных рынках.

Также в выходные и праздничные дни можно заключать личные (физические) письменные сделки (договоры купли-продажи) по указанной сторонами цене (может отличаться от биржевой, но не более чем на 20%) с обязательством перевода ценных бумаг в депозитарии(ях) по факту письменной сделки в течение 7–14 дней после подписания договора.

Также есть российские инвестиционные компании (в т. ч. брокеры, которым можно совмещать брокерскую деятельность с другими видами посредничества), которые выступают дилером по сделкам в выходные и праздничные дни. Они могут котировать (давать цены на покупку и продажу) ценные бумаги в выходные и праздничные дни. И проводить сделки покупки/продажи ценных бумаг в выходные и в праздничные дни с физическими и юридическими лицами за счёт собственных средств и от своего имени.

Я лично знаю несколько таких брокеров.