Можно ли одновременно работать и иметь ИП?

Трудовое законодательство не запрещает этого, следовательно, можно.

Единственный момент, на который хочу обратить внимание, — это отношение работодателя к вашей предпринимательской деятельности, если он узнает об этом. Как правило, работодатели негативно относятся к этому, так как считают, что сотрудники своим делом занимаются в рабочее время, а также в случае возникновения проблем или, наоборот, небывалого роста своей компании быстро покинут компанию, где работают по найму. Если же ваш бизнес (ИП) связан с аналогичной или смежной деятельностью (например, вы работаете менеджером по рекламе, а в качестве ИП владеете типографией и передаёте заказы на полиграфию по основной работе на исполнение именно в неё), то могут возникнуть более серьёзные проблемы из-за конфликта интересов, вплоть до судебных разбирательств.

Также не стоит рассчитывать на то, что однажды вы уже прошли проверку службой безопасности, и об этом никто не узнает… Во-первых, работодатели практикуют периодическую проверку не только кандидатов при трудоустройстве, но и уже сотрудников, раз в полгода или год, например (как раз для выявления таких случаев), а во-вторых, сегодня в открытом доступе есть различные сервисы для проверки контрагентов, в том числе и бесплатные, например, можно сделать выписку из ЕГРЮЛ/ЕГРИП в ФНС России по любой организации или ИП.